Le 16 janvier 1651, le duc de Vendôme, gouverneur de Bourgogne, écrit aux maires et échevins d’Avallon pour leur donner son accord à l’établissement d’un couvent de capucins dans leur ville. Ce projet rencontre toutefois une opposition active d’une partie de la population - tant laïcs que religieux (minimes et cordeliers) - dirigée par le lieutenant du bailliage et le procureur du roi. Les Grands du royaume s’en mêlent : Gaston d’Orléans lui est favorable, la reine mère Anne d’Autriche est contre. Le nouvel évêque, d'Attichy, s’y oppose dans un premier temps puis change d’avis et autorise finalement, le 18 octobre 1653, les capucins à établir leur couvent. Avec la bénédiction du duc d'Epernon, devenu gouverneur de Bourgogne, renforcée par les lettres-patentes signées par Louis XIV le 4 janvier 1654, et un large financement assuré par Pierre Odebert (1574-1661), premier président au parlement de Bourgogne. Le couvent et son église sont bâtis de 1657 à 1659 par le maître maçon Antoine La Grange et le maître charpentier Milan Chosson. L’avancement est différent suivant les bâtiments. Ainsi si 12 000 tuiles sont livrées le 21 septembre 1658, le nouveau marché passé le 22 octobre suivant avec La Grange précise qu’il doit "faire ce qu’il reste à faire à l’Eglise, Chapelle, Cœur, Sacristie et reste du dortoir, le tout à la façon porté par le plan et comme il est commencé". La même année, le 20 décembre, Claude Popard, maître tailleur de pierre à Châtillon-sur-Seine, s’engage à réaliser la porte de l’église, d’ordre dorique, de 6 pieds de large pour 10 de haut "sous la clef" (le solde du paiement est délivré le 31 mars 1659). Le prix fait de la charpente en date du 26 juillet 1659 concerne l’église : le maître charpentier Milan Chosson doit "faire tout le couvert de l’église […], la chapelle, sacristie, allée qui va de l’une à l’autre, et le clocher […]" Il donne diverses précisions : la chapelle est dédiée au Sépulcre ; la charpente de l’église "sera composée de sept fermes et des soliveaux passant entre les fermes pour supporter le lambris" ; "Le cloché sera à six pans de cinq pieds et demi dans œuvre, couvert en dome à six pans, au dessus du dome une lanterne de trois pieds d’haulteur et son dome", surmonté d’une croix, et il renfermera le beffroi de la cloche. Le charpentier doit aussi faire les cintres pour la voûte du choeur.

Comme ceux des autres ordres religieux, les biens des capucins sont confisqués à la Révolution. Le 30 août 1790, la municipalité soumissionne pour acheter "les bâtiments, jardins, vergers et tous ce qui compose l'enclos des R.P. Capucins de cette ville, d'environ quatre journaux de terre", qu'elle veut réunir à ceux des minimes pour constituer une grande parcelle triangulaire, destinée à être lotie. L'acquisition est effective le 14 janvier 1791, moyennant 59 900 livres (dont 26 000 pour la propriété des capucins). Le 3 février 1792, l'architecte voyer Jacques Nicolas Caristie rend le projet qui lui a été demandé : il propose la création à l'est d'un lotissement à trame orthogonale (structuré par deux rues parallèles et une perpendiculaire), la réutilisation à l'ouest pour constituer une promenade du parc des capucins "actuellement emplanté en charmilles" et la vente des deux couvents, en conservant éventuellement l'église des capucins "pour y faire tels établissements qu'elle [la commune] croira convenables". La municipalité crée la promenade et vend les différents lots, gardant le couvent des capucins qu'elle loue. Elle décide toutefois assez rapidement (ce qui sera accepté par les administrateurs du département le 25 thermidor an 3) de détruire les bâtiments au vu de l'importance des réparations nécessaires pour un ensemble qui "ne présente aucune des commodités locatives que l'on pourroit en attendre, son intérieur n'étant pour ainsi dire composé que de corridors et [pièces] étroites et sans cheminée". Autre argument mis en avant : cette destruction permettra d'agrandir le "champ de réunion", également champ de fêtes "auxquels nos frères du district et du canton peuvent être invités", "pour faire un champ de mars pour les évolutions militaires, une arène pour les jeux et les exercices républicains". La démolition est adjugée le 21 prairial an 3 (9 juin 1795) à Jean Léonard Truchot, qui reste propriétaire des matériaux, moyennant 32 000 livres.

L'église, qui sert alors d'atelier de salpêtre, est épargnée "pour faire une salle d'assemblée et de spectacle". Un aménagement provisoire est réalisé dans un premier temps, l'administration départementale ayant le 15 frimaire an 3 (5 décembre 1794) validé la décision de la commune d'y créer "une salle de dense [danse] publique pour les jours de décade", suivant le devis rédigé par Caristie le 2 vendémiaire précédent (23 septembre). Le 9 nivôse (29 décembre), le charpentier Borne s'engage donc à construire un plancher et une cloison en bois pour isoler cette pièce dans le fond du bâtiment. Il faut encore une dizaine d'années pour que la salle de spectacle se concrétise, toujours sous la houlette de Caristie qui en avait rédigé un projet avant même la destruction du couvent. Ce projet évolue tout en conservant loges et balcon, et les travaux sont réalisés en 1804 et 1805 par le charpentier Brenot, le plâtrier Dumont, le maçon Marlinge, le couvreur Deslaurier, etc. Le peintre Joseph Chanel (1730-1803) est mentionné "pour décorations", sans plus de précision (au foyer ?), mais le décor et la machinerie sont attribués à Charles Antoine Nicolas Montraisin, "artiste à Avallon". Ce dernier donne le 12 pluviôse an 13 (1er février 1805) un devis pour "le parachèvement de la salle de spectacle", mentionnant notamment 206 m2 de voliges pour les baignoires, l'amphithéâtre et les loges, "huit rouleaux de papier de lambris pour garnir le devant des loges" et 24 autres rouleaux pour leur fond, la peinture du plafond de la salle (70,20 m2), des toiles pour le rideau d'avant-scène, les quatre rideaux de fond, les coulisses et les frises, "la peinture des rideaux, frises et des quatre décorations représentant l'une un salon, l'autre une forest, la 3e une place publique et la 4e une maison rustique", "les cordages, machines et poulies moufflées pour l'établissement d'un théâtre machiné", "pour éclairer la salle un lustre garni de douze lampes à quinquet", "neuf lampes à quinquet pour éclairer la rampe du théâtre" et "douze lanternes à triangles pour les corridors et escaliers", etc. Sur l'invitation du maire, Caristie établit un projet de reconstruction de la façade : "Comme la salle de spectacles a été construite dans une cy-devant église des P.P. Capucins de cette ville, la façade à l'entrée de cette salle ne présente maintenant qu'un énorme pignon, qui est seulement percé de deux vitraux dont l'un de chaque côté de la porte d'entrée, les quels sont même élevés au dessus d'elle. Il est nécessaire et convenable à tous égards de donner à ce mur de face et d'entrée [un] autre aspect qui soit analogue à sa destination actuelle, c'est pourquoi il convient d'abattre la pointe de pignon, d'y substituer une croupe et au dessous du quarré dud. bâtiment d'y pratiquer des ouvertures pour éclairer les différents étages". Il propose de conserver la porte existante en la modifiant pour supprimer la pierre (portant les armoiries des fondateurs) qui interrompt le fronton, de reconstruire entièrement la façade avec "deux pilastres à refend aux angles" et un entablement couronnant le tout, et d'y ouvrir sept fenêtres. Les travaux sont exécutés par l'entrepreneur en bâtiment Edme Tircuit durant le dernier trimestre 1807. L'exploitation de la Comédie est adjugée le 30 juillet 1807 à Dorothée Dulac, marchand et pompier, moyennant 400 F, sans y comprendre le logement du concierge "qui se trouve sur la partie supérieure de la grande voûte", accessible par un escalier côté promenade. Précision au bail : "Le maire ainsi que le sous-préfet auront leurs entrées franches et libres dans la loge qui leur est destinée, et qui demeure spécialement réservée à cet usage, sans que l'on puisse y placer l'orchestre pour les jours de bals." Dulac propose d'établir le corps de garde des pompiers dans le bâtiment ou à côté, afin qu'ils soient sur place en cas d'incendie, et indique qu'il est nécessaire d'installer une pompe prenant l'eau dans le puits proche (il s'engage en 1808 à la fournir et la placer pour 500 F, proposition acceptée par le conseil municipal).

Des réparations sont nécessaires vingt ans plus tard, en 1827, pour rendre le bâtiment plus agréable (revêtir d'une couche de plâtre sur lattis les 130 m2 du plafond en bois "pour que cette salle soit moins glaciale en hiver qu'elle ne l'est") et éviter les infiltrations d'eau et de neige (remplacement des tuiles cassées, pose de carrelage dans le grenier et les corridors des loges, d'un entablement en pierre de taille sur le mur gouttereau côté rue de la Comédie pour le protéger mais aussi le décorer comme en façade). Les travaux sont adjugés le 18 octobre 1827 au charpentier Symphorien Goyard. Le devis estimatif de l'architecte voyer Burlot, en date du 7 août 1839, prévoit une nouvelle campagne de réparations : "Le théâtre de la ville d'Avallon étant pourvu de nouveaux décors, des réparations et constructions ayant déjà été faites derrière la scène, il devient aujourd'hui tout à fait indispensable de décorer le devant et l'intérieur des baignoires et des loges ainsi que le plafond, qui se trouvent dans un état complet de dégradations ; ce travail fait l'objet d'un devis particulier présenté par Mr Maurice Antonietti peintre décorateur." Les travaux, qui concernent aussi les couloirs, le foyer des loges et le grenier, sont adjugés le 19 décembre 1839 au peintre Paul Guérard. Au début des années 1860, c'est la charpente (donc la couverture) et le plancher du grenier qui sont à refaire. Dans son devis du 6 décembre 1861, l'architecte Pierre Millié écrit : "on profitera de ce remaniement pour exhausser les murs goutterots et de croupe du théâtre afin de donner une hauteur convenable au plafond de la salle qui, à la hauteur des secondes loges ne s'élève qu'à quatre-vingts centimètres environ au dessus des dernières banquettes ; ce manque de hauteur ne permet pas aux spectateurs de se tenir debout dans ces derniers gradins". Le mur de croupe sera rehaussé dans le même style ("en pierre de refend d'encoignure"), et une cheminée en marbre Sainte-Anne de Belgique et un vestiaire réalisés dans le foyer des premières loges. Les travaux sont adjugés le 23 janvier 1862 au charpentier avallonais Jean Brenot (ou Brenot-Poulin). D'autres, imprévus, sont nécessaires tels la "pose à neuf de seize colonnettes en fonte sous la plateforme des premières et secondes loges", la réparation et le changement de place de la pompe, etc. ; "la plus grande partie des poulies du mécanisme des toiles de fonds et frises ont été renouvelés ainsi que les cordages et tours dormants à tambour de ces décorations et du lustre". Millié étant décédé, le décompte est établi en 1865 par Burlot.

L'architecte auxerrois Ferdinand Rousseau élabore en 1907 un projet de restauration, d'un montant de 52 500 F. Il est approuvé le 6 juin 1907 par le conseil départemental des Bâtiments civils, dont le rapporteur constate : "Le projet de restauration du théâtre d'Avallon comprend l'aménagement complet de la salle et de la scène dans la carcasse conservée et la réfection de la façade d'entrée" (comme un siècle plus tôt). Il écrit : "L'architecte a tiré le meilleur parti possible de la vieille construction, un peu étroite, mise à sa disposition. La salle pourra contenir environ 350 spectateurs commodément placés, avec des dégagements qu'on eut désiré plus larges, mais qui paraissent néanmoins suffisants. Les risques d'incendie dans la salle ont été réduits au minimum par l'emploi judicieux du béton armé dans la construction des planchers et des cloisons. Il souligne l' "avantage que pourrait présenter, en cas d'incendie, un balcon établi au 1er étage sur le long pan regardant la promenade". Le conseil municipal en prend note pour le réaliser si sa situation financière le permet. Les travaux sont divisés en 12 lots, dont l'adjudication a lieu le 18 septembre 1909 : Ernest Lairot d'Asquins (maçonnerie et charpente), Emile Boidot (couverture), Auguste Desnoyers (menuiserie), Boucher fils (peinture vitrerie décoration), etc. La première pierre est posée en avril 1910. Le 11 juillet, le statuaire Georges Loiseau Bailly s'engage à faire "la sculpture des deux pilastres du théâtre de la ville représentant masques et attributs décoratifs (de la musique) et d'après la maquette soumise au conseil municipal pour la somme de 1 000 francs". Le gros oeuvre de la façade est achevé en septembre. Les choses se gâtent ensuite entre l'architecte et le maire qui, le 30 mars 1911, "expose au Conseil que depuis longtemps, il n'a cessé par de nombreuses et pressantes lettres à M. Rousseau architecte de manifester sa surprise et d'exprimer le mécontentement de la population au sujet de l'extrême lenteur d'exécution des travaux de restauration du théâtre. Qu'il croit avoir eu l'explication de cet état de choses par la remise tardive d'un devis supplémentaire de 25 000 F produit par M. Rousseau relatif à des travaux effectués ou à exécuter", devis qui "ne lui a paru ni sincère ni exact". Le conseil vote un blâme à l'architecte et autorise le maire à engager contre lui "toutes poursuites nécessaires en raison de sa négligence, des dépassements non autorisés et de son manque de surveillance". Rousseau produit le 31 mars un autre devis supplémentaire, plus important. Les soumissions acceptées à la fin 1911 et en 1912 concernent la décoration et le mobilier, essentiellement dus aux Parisiens Jacques et Commergnat, sculpteurs décorateurs (141 avenue de Versailles), pour les ornements en staff et carton pierre (décoration de la salle et du foyer) ; E. Chambouleron et E. Mignard, peintres décorateurs (28 rue Vicq d'Azir), pour les décors scéniques et la décoration du plafond de la salle ; Wesbecher père et fils, constructeurs (59-67 rue de la Grange aux Belles), pour l'agencement de la scène, le mobilier de la salle et les travaux de tapisserie. Les travaux touchent à leur fin en février 1913 (la réception provisoire en est faite le 28 février 1913, celle définitive le 24 novembre 1914). Le nouveau théâtre est inauguré le 5 avril 1913. Le décompte final fera état d'un montant de 91 192,93 F, honoraires de l'architecte compris.

L'établissement, dont la jauge est limitée à 370 places, est loué le 16 mars 1916 à David Raïsky, photographe demeurant place de l'Hôtel de Ville, "pour l'installation et l'exploitation d'un cinématographe". Raïsky devra cependant le laisser à la disposition des troupes acceptées par le maire (de plus, certaines salles sont affectées au concierge et à un poste de police). Il demande la résiliation de son bail à compter du 31 mars 1917 mais que la municipalité l'autorise à laisser son installation en place et à payer une location à la représentation, "l'importance de notre ville ne permettant pas des spectacles suivis et nombreux, et par conséquent la charge d'un gros loyer". Occasionnelles au début, les projections cinématographiques prennent ensuite le pas sur les spectacles (34 en 1942, 1 ou 2 en 1947). L'établissement se compose au moment de la Deuxième Guerre mondiale d'une scène de 9,50 x 6,80 m et d'une salle de 9,80 x 8 m, d'une capacité de 350 places environ. A usage de "théâtre, cinéma, music-hall, salle d'exposition et de réunion", il est loué le 1er mai 1944 à Mme veuve Bar (6 rue du Lunain à Paris), qui le dote d'une cabine de projection. Elle le nomme Cinéma-théâtre en 1946, et cède la même année son bail à la société Ciné-spectacles, Sarl gérée par M Salomon et établie au 1 rue du Maréchal Foch (qui signe un bail à son nom le 3 décembre 1954, le gérant étant alors Gilbert Renard). Le balcon est agrandi en 1949 suivant le projet des ingénieurs Robert et J. Bellenger (6 rue Louis Richard à Auxerre) et la toiture est refaite en tuiles plates en 1951. Un rapport d'estimation du cabinet Lecart en 1973 décrit le bâtiment, dont la salle (400 places plus 50 chaises) a un parquet en chêne à la française, des "balcons amphithéâtre en béton armé", des "motifs décoratifs, guirlande en staff sur balustrades, balcons et amphithéâtre, médaillons avec figurines" ; le balcon a des loges avec "séparations et balustrades en frises sapin avec main courante en velours" ; la scène a un cadre avec "staff feuilles d'acanthe", un proscenium ; le foyer a un parquet à l'anglaise, des "motifs en staff peints à l'huile, rehaussés de filets or", un plafond avec "motifs anges, et corniche, peints à l'huile, rehaussés or". Le rapport signale aussi des "gradins d'amphithéâtre en sapin, main courante en velours", "plafond, coupole ornements en staff et décor cadre de scène" (la coupole est en béton), "peintures décoratives, écusson armoiries Ville". A l'extrémité nord, le logement du gérant s'élève sur quatre niveaux.

Le cinéma-théâtre ferme le 1er janvier 1976 pour raison de sécurité, alors que disparaît le 1er octobre suivant le Cinéma Palace (créé par Guilmette en 1922 au 32 Grande Rue). Dépourvue de cinéma, la Ville décide, le 17 décembre 1976, de confier la rénovation de l'établissement à l'architecte Louis Plaideux et au maître d'oeuvre Vincent-R. Wynsberghe, spécialisé dans les salles de spectacle et auteur notamment de travaux sur les théâtres de Clermont-Ferrand (1964), Bayonne et Montluçon (1967), Commentry (1968), etc. Une deuxième salle est créée à la place du balcon et un transformateur installé. Avec une jauge portée à 440 places (260 places dans la salle 1 et 180 dans la salle 2), le cinéma rouvre le 23 juin 1978 sous le nom de cinéma Le Vauban. L'exploitation est confiée à la Société d'Exploitation cinématographique auxerroise (1 boulevard du 11 Novembre à Auxerre) dirigée par Daniel Reynaud, également à la tête à Auxerre des cinémas Casino et Le Paris. La commune en reprend la gestion en 1990 (elle bénéficie d'une dérogation pour cela), ce qui en ferait l'un des premiers cinémas municipaux en France. La fréquentation atteint 50 000 personnes au début des années 2000, amenant la Ville à examiner la possibilité de créer une troisième salle sur un terrain attenant (projet sans suite). En 2020, il fait l'objet de travaux de mise en accessibilité, sous la direction de l'architecte Isabelle Bauny, avec création d'une véranda en façade et d'un ascenseur sur le côté ouest. Sa jauge actuelle est de 330 places : 181 dans la salle 1 et 149 dans la salle 2. Il est équipé de deux projecteurs numériques NEC NC2000C, fabriqués en novembre 2011, mais a conservé dans l'ancienne cabine (au 1er étage) son projecteur Simplex 35 (modèle Millenium) de la société Strong International, d'Omaha (Nebraska, USA), avec tourelle d'objectifs TU2020 et bloc lanterne Super Lume-X, et un enrouleur de films Cinemeccanica, de Milan (Italie).